Просившим благословение на брак старец Лев обыкновенно советовал хорошенько рассматривать все благоприятствующие или неблагоприятствующие обстоятельства. Так, например, обращать внимание на то, чтобы и жених и невеста - оба были здоровы и чтобы было им чем жить; чтобы звание от звания резко не отличалось и чтобы по летам, или по возрасту, мало было различия.
     Особенно бедным семействам не советовал брать богатую невесту, чтобы не быть ей рабами. При этом старец повторял самую простую старинную пословицу: "Знай сапог сапога, а лапоть лаптя". Кроме того, вопрошавшим о выборе жениха говорил, чтобы обращали внимание на свойства его отца, а вопрошавшим о выборе невесты - чтобы обращали внимание на свойства матери. При этом говаривал: "Яблочко от яблонки далеко не укатится". Наконец, жениху и невесте и родителям их советовал смотреть, при усердной молитве, на свое сердце. Если при последней решимости на брак жених и невеста и родители их стали бы ощущать душевное спокойствие, то старец советовал решаться на такой брак. В противном же случае, если бы при этом оказалось сомнение, безотчетная боязнь, беспокойство и смущение, то старец говорил, что это неблагоприятный знак, и советовал приискивать другого жениха или другую невесту.